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Densidad de la acetona a diferentes temperaturas. Gravedad específica del tolueno

Propiedad del fluido de trabajo (alcohol) en el vacío.

Nomograma para determinar el punto de ebullición de sustancias a presión reducida.

punto de ebullición de una sustancia en el vacío se encuentra utilizando un nomograma (Fig. 76) en la continuación de una línea recta que conecta el punto de ebullición de esta sustancia a presión atmosférica y el valor de la presión residual.

Para cálculos aproximados también se puede utilizar una regla empírica: cuando la presión se reduce a la mitad, el punto de ebullición de las sustancias disminuye unos 15 °C.

El diagrama de presión-punto de ebullición fue publicado por Maybridge Chemical Co., Ltd.

Llevar el punto de ebullición a una determinada presión a 760 mmHg. Art., conecte los valores correspondientes en las escalas A y C con una línea recta, el valor deseado del punto de ebullición se lee en la escala B. Si luego conecta una línea recta con cualquier valor encontrado del punto de ebullición. valor de presión en la escala C, entonces el punto de intersección del mismo con la escala A dará un punto de ebullición aproximado correspondiente a la presión seleccionada.

1 milímetro. Hg Arte. = 133,32 Pa = 1,3158·10-3 atm

Fuente: Gordon A., Ford R. The Chemist's Companion: propiedades físicas y químicas, métodos, bibliografía. - M.: Mir, 1976 - 510 p.

temperatura de ebullición, Punto de ebullición- la temperatura a la que hierve un líquido a presión constante. El punto de ebullición corresponde a la temperatura del vapor saturado sobre la superficie plana de un líquido en ebullición, ya que el líquido en sí siempre está ligeramente sobrecalentado en relación con el punto de ebullición.

Según la ecuación de Clapeyron-Clausius, al aumentar la presión el punto de ebullición aumenta y al disminuir la presión el punto de ebullición disminuye en consecuencia:

,
¿Dónde está el punto de ebullición a presión atmosférica, K?
- calor específico de evaporación, J/kg,
- masa molar, kg/mol,
- constante universal de gas.

El punto límite de ebullición es la temperatura crítica de una sustancia. Así, el punto de ebullición del agua en la Tierra variará en función de la altitud: desde 100 °C al nivel del mar hasta 69 °C en la cima del Everest. Y con un aumento aún mayor de altitud, llegará un punto en el que ya no será posible obtener agua líquida: el hielo y el vapor pasarán directamente uno al otro, sin pasar por la fase líquida.

El punto de ebullición del agua en función de la presión se puede calcular con bastante precisión mediante la fórmula:

, ,

donde la presión se toma en MPa (que van desde 0,1 MPa a 22 MPa).

Constancia del punto de ebullición

El punto de ebullición a presión atmosférica suele considerarse una de las principales características fisicoquímicas de una sustancia químicamente pura.

Sin embargo, los datos sobre el punto de ebullición de sustancias ultrapuras, en particular líquidos orgánicos como el éter y el benceno, pueden diferir significativamente de los datos tabulares convencionales. Esto se debe a la formación de asociados que pueden acumularse en el líquido en ausencia de agua, como mediador en el establecimiento de un estado de equilibrio. Por tanto, el benceno superseco se puede someter a destilación fraccionada en el rango de 90-118 °C.

Parámetros de puntos críticos de algunas sustancias.

Sustancia
Unidades kélvin Atmósferas cm³/mol
Hidrógeno 33,0 12,8 61,8
Oxígeno 154,8 50,1 74,4
Mercurio
Etanol 516,3 63,0
Dióxido de carbono 304,2 72,9 94,0
Agua 218,3
Nitrógeno 126.25 33,5
Argón 150.86 48,1
Bromo
Helio 5.19 2,24
Yodo
Criptón 209.45 54,3
Xenón 289.73
Arsénico
Neón 44.4 27,2
Radón
Selenio
Azufre
Fósforo
Flúor 144.3 51,5
Cloro 416.95

De intercambio de calor

Propiedades físicas del alcohol.

Densidad de disolventes a diferentes temperaturas.

Se dan los valores de densidad (g/cm3) de los disolventes más comunes a diferentes temperaturas.

Solvente Densidad, g/ml
0ºC 10ºC 20ºC 30°C 40°C 50°C 60°C 70°C 80°C 90°C 100°C
1-butanol 0.8293 0.8200 0.8105 0.8009 0.7912 0.7812 0.7712 0.7609 0.7504 0.7398 0.7289
1-hexanol 0.8359 0.8278 0.8195 0.8111 0.8027 0.7941 0.7854 0.7766 0.7676 0.7585 0.7492
1-Decanol 0.8294 0.8229 0.8162 0.8093 0.8024 0.7955 0.7884 0.7813 0.7740
1-Propanol 0.8252 0.8151 0.8048 0.7943 0.7837 0.7729 0.7619 0.7506 0.7391 0.7273 0.7152
2-Propanol 0.8092 0.7982 0.7869 0.7755 0.7638 0.7519 0.7397 0.7272 0.7143 0.7011 0.6876
N,N-Dimetilanilina 0.9638 0.9562 0.9483 0.9401 0.9318 0.9234 0.9150 0.9064 0.8978 0.8890
N-metilanilina 1.0010 0.9933 0.9859 0.9785 0.9709 0.9633 0.9556 0.9478 0.9399 0.9319 0.9239
Anilina 1.041 1.033 1.025 1.016 1.008 1.000 0.9909 0.9823 0.9735 0.9646 0.9557
Acetona 0.8129 0.8016 0.7902 0.7785 0.7666 0.7545 0.7421 0.7293 0.7163 0.7029 0.6890
acetonitrilo 0.7825 0.7707 0.7591 0.7473 0.7353 0.7231 0.7106 0.6980 0.6851
Benceno 0.8884 0.8786 0.8686 0.8584 0.8481 0.8376 0.8269 0.8160 0.8049 0.7935
butilamina 0.7606 0.7512 0.7417 0.7320 0.7221 0.7120 0.7017 0.6911 0.6803 0.6693 0.6579
hexano 0.6774 0.6685 0.6594 0.6502 0.6407 0.6311 0.6212 0.6111 0.6006 0.5899 0.5789
heptano 0.7004 0.6921 0.6837 0.6751 0.6664 0.6575 0.6485 0.6393 0.6298 0.6202 0.6102
Decano 0.7447 0.7374 0.7301 0.7226 0.7151 0.7074 0.6997 0.6919 0.6839 0.6758 0.6676
diclorometano 1.362 1.344 1.326 1.307 1.289 1.269 1.250 1.229 1.208 1.187 1.165
Éter dietílico 0.7368 0.7254 0.7137 0.7018 0.6896 0.6770 0.6639 0.6505 0.6366 0.6220 0.6068
isopropilbenceno 0.8769 0.8696 0.8615 0.8533 0.8450 0.8366 0.8280 0.8194 0.8106 0.8017 0.7927
Metanol 0.8157 0.8042 0.7925 0.7807 0.7685 0.7562 0.7435 0.7306 0.7174 0.7038 0.6898
Acetato de metilo 0.9606 0.9478 0.9346 0.9211 0.9074 0.8933 0.8790 0.8643 0.8491 0.8336 0.8176
propanoato de metilo 0.9383 0.9268 0.9150 0.9030 0.8907 0.8783 0.8656 0.8526 0.8393 0.8257 0.8117
formiato de metilo 1.003 0.9887 0.9739 0.9588 0.9433 0.9275 0.9112 0.8945 0.8772 0.8594 0.8409
Metilciclohexano 0.7858 0.7776 0.7693 0.7608 0.7522 0.7435 0.7346 0.7255 0.7163 0.7069 0.6973
m-xileno 0.8813 0.8729 0.8644 0.8558 0.8470 0.8382 0.8292 0.8201 0.8109 0.8015 0.7920
nitrometano 1.139 1.125 1.111 1.097 1.083 1.069 1.055 1.040 1.026
nonan 0.7327 0.7252 0.7176 0.7099 0.7021 0.6941 0.6861 0.6779 0.6696 0.6611 0.6525
o-xileno 0.8801 0.8717 0.8633 0.8547 0.8460 0.8372 0.8282 0.8191 0.8099
Octano 0.7185 0.7106 0.7027 0.6945 0.6863 0.6779 0.6694 0.6608 0.6520 0.6430 0.6338
ácido pentanoico 0.9563 0.9476 0.9389 0.9301 0.9211 0.9121 0.9029 0.8937 0.8843 0.8748 0.8652
p-xileno 0.8609 0.8523 0.8436 0.8347 0.8258 0.8167 0.8075 0.7981 0.7886
acetato de propilo 0.9101 0.8994 0.8885 0.8775 0.8662 0.8548 0.8432 0.8313 0.8192 0.8069 0.7942
propilbenceno 0.8779 0.8700 0.8619 0.8538 0.8456 0.8373 0.8289 0.8204 0.8117 0.8030 0.7943
formiato de propilo 0.9275 0.9166 0.9053 0.8938 0.8821 0.8702 0.8581 0.8457 0.8330 0.8201 0.8068
Disulfuro de carbono 1.290 1.277 1.263 1.248 1.234
Tetracloruro de carbono 1.629 1.611 1.593 1.575 1.557 1.538 1.518 1.499 1.479 1.458 1.437
tolueno 0.8846 0.8757 0.8667 0.8576 0.8483 0.8389 0.8294 0.8197 0.8098 0.7998 0.7896
Ácido acético 1.051 1.038 1.025 1.012 0.9993 0.9861 0.9728 0.9592 0.9454
clorobenceno 1.127 1.116 1.106 1.096 1.085 1.074 1.064 1.053 1.042 1.030 1.019
Cloroformo 1.524 1.507 1.489 1.471 1.452 1.433 1.414 1.394
ciclohexano 0.7872 0.7784 0.7694 0.7602 0.7509 0.7414 0.7317 0.7218 0.7117 0.7013
Etanol 0.8121 0.8014 0.7905 0.7793 0.7680 0.7564 0.7446 0.7324 0.7200 0.7073 0.6942
Acetato de etilo 0.9245 0.9126 0.9006 0.8884 0.8759 0.8632 0.8503 0.8370 0.8234 0.8095 0.7952
Etilbencina 0.8836 0.8753 0.8668 0.8582 0.8495 0.8407 0.8318 0.8228 0.8136 0.8043 0.7948
propanoato de etilo 0.9113 0.9005 0.8895 0.8784 0.8671 0.8556 0.8439 0.8319 0.8197 0.8072 0.7944
formiato de etilo 0.9472 0.9346 0.9218 0.9087 0.8954 0.8818 0.8678 0.8535 0.8389 0.8238 0.8082

El tolueno, o según otra nomenclatura metilbenceno, es un líquido incoloro, de fuerte aroma ligeramente dulzón, característico de barnices y pinturas, y es insoluble en agua. Pertenece a la clase de los hidrocarburos aromáticos (arenos), sustancias con un anillo de benceno y una naturaleza especial de enlaces químicos, y es su representante más simple junto con el benceno.

Densidad y otras propiedades del tolueno.

  • El tolueno es una sustancia inflamable y produce mucho humo cuando se quema.
  • La inhalación de vapor de tolueno puede provocar una intoxicación leve por drogas.
  • Menos tóxico que el benceno, ya que se excreta del organismo y se convierte en ácido benzoico durante el proceso de oxidación.
  • Como otros hidrocarburos aromáticos, el tolueno es más ligero que el agua y no se disuelve en ella.
  • Soluble en alcoholes, éter y acetona.
  • La estructura del tolueno es similar a la del benceno, excepto por la sustitución de un átomo por un grupo CH3.
  • Entra en dos tipos de reacciones químicas: con la participación de un anillo de benceno o con la participación de un grupo metilo.

Tabla de propiedades físicas del tolueno.

Densidad (g/cm3) Gravedad específica (kg/m3) ¿Cuánto pesa 1 cubo de tolueno (t)? Punto de fusión (ºС) Punto de ebullición (ºС)
0,86694 866,9 0,8669 -95 +110,6

La gravedad específica del tolueno depende de la temperatura de la sustancia. A 20ºС

Aplicaciones del tolueno

El tolueno, el benceno y otros hidrocarburos aromáticos se utilizan en la producción de pinturas, barnices y tintes. Algunos de ellos se utilizan como sustancias fisiológicamente activas, por ejemplo, en la producción de productos para el cuidado de plantas y en la producción de medicamentos. El tolueno es un disolvente para una gran cantidad de polímeros.

Un gran porcentaje de tolueno se encuentra en el disolvente R-4. La mezcla contiene, además de hidrocarburos aromáticos (62% tolueno), acetona (26%) y acetato de butilo (12%).

Utilizado como aditivo en gasolina de alto octanaje. Puede ser un componente de explosivos. Es el componente principal de algunos disolventes, componente de algunos tipos de barnices, tintas de impresión y un derivado del ácido benzoico y la sacarina.

Peligro para la salud

El tolueno es peligroso no sólo para la salud humana, sino también para el medio ambiente. La sustancia penetra en el cuerpo a través de los poros de la piel y del tracto respiratorio. La exposición prolongada y la acumulación de sustancias nocivas pueden provocar enfermedades graves del sistema nervioso, como la encefalopatía. El tolueno, al igual que los hidrocarburos aromáticos similares, tiene un efecto perjudicial sobre la sangre y los órganos hematopoyéticos.

Signos de intoxicación por tolueno: náuseas, mareos, desequilibrio, inhibición de la conciencia y de las reacciones. Una intoxicación prolongada y grave puede tener consecuencias irreversibles y la muerte. El tolueno es inflamable.

Reglas para trabajar con tolueno:

  • usar guantes de goma,
  • ventilar constantemente la habitación,
  • no inhalar vapores,
  • no utilizar fuego abierto en los lugares de trabajo,
  • conservar en un recipiente bien cerrado y alejado de fuentes de calor.

Esta norma se aplica al tolueno de petróleo obtenido durante el reformado catalítico de fracciones de gasolina, así como durante la pirólisis de productos derivados del petróleo y destinado a las necesidades de la economía nacional como materia prima para la síntesis orgánica, aditivos de alto octanaje para combustibles de motor, un solvente y para exportación.

Fórmulas: empírica C 7 H 8.

Peso molecular relativo (según masas atómicas internacionales 1985) - 92,14.

Los requisitos obligatorios para la calidad del producto se establecen en las secciones 1, , , .

1. REQUISITOS TÉCNICOS

1.1. El tolueno de petróleo debe fabricarse de acuerdo con los requisitos de esta norma de acuerdo con las normas tecnológicas aprobadas en la forma prescrita.

(Edición modificada, Enmienda No. 4).

1.2. (Eliminado, modificado. 4).

1.3. En términos de indicadores físicos y químicos, el tolueno de petróleo debe cumplir con los requisitos y estándares especificados en la tabla.

Nombre del indicador

Estándar para tolueno

Método de prueba

calidad superior OKP 24 1421 0110

primer grado OKP 24 1421-0130

1. Aspecto y color

Un líquido transparente que no contiene impurezas extrañas ni agua, no más oscuro que la solución de K 2 Cr 2 O 7. concentración 0,003 g/dm 3

Según GOST 2706.1-74

2. Densidad a 20°C, g/cm 3

0,865-0,867

0,864-0,867

8. Reacción del extracto acuoso

Neutral

Según GOST 2706.7-74

9. Volatilidad

Se evapora sin dejar rastro.

Según GOST 2706.8-74

10. Fracción de masa de azufre total, %, no más

0,00015

Nota . Cuando se suministra tolueno de petróleo para exportación, se permite determinar el color de acuerdo con GOST 29131-91 con una norma de no más de 20 unidades Hazen (escala de platino-cobalto)

(Edición modificada, Enmienda No. 2, 4, 5).

2. REQUISITOS DE SEGURIDAD

2.1. El tolueno de petróleo está clasificado como un producto tóxico de tercera clase de peligro. El vapor de tolueno en altas concentraciones tiene un efecto narcótico, tiene un efecto nocivo sobre el sistema nervioso y tiene un efecto irritante sobre la piel y las membranas mucosas de los ojos.

(Edición modificada, Enmienda No. 4).

2.2. La concentración máxima permitida de vapor de tolueno en el aire del área de trabajo se establece en 150 mg/m 3 (máximo una vez) y 50 mg/m 3 (turno promedio).

(Edición modificada, Enmienda No. 6).

El análisis del aire se lleva a cabo de acuerdo con las directrices para medir la concentración de sustancias nocivas en el aire de un área de trabajo, aprobadas por el Ministerio de Salud.

2.3. El tolueno de petróleo es un producto inflamable y explosivo, el punto de inflamación en un crisol cerrado es de 4 ° C, la temperatura de autoignición es de 536 ° C, límites de concentración de ignición del vapor de tolueno en una mezcla con aire (en volumen): inferior - 1,3% , superior - 6,7%.

(Edición modificada, Enmienda No. 5).

2.4. Cuando se trabaja con tolueno, es necesario utilizar equipo de protección personal: una máscara con filtro de gas con una caja de grado A y BKF, gafas de seguridad, guantes de goma, ropa protectora de acuerdo con los estándares industriales estándar aprobados de la manera prescrita, ungüentos protectores y pastas.

(Edición modificada, Enmienda No. 5).

2.5. En las operaciones de carga y descarga se deben observar estrictamente las normas de protección contra la electricidad estática en las industrias química, petroquímica y de refinación de petróleo.

2.6. Las instalaciones de producción en las que se trabaja con tolueno deben contar con ventilación de suministro y extracción, y el equipo debe contar con succión local.

2.7. En los locales destinados al almacenamiento y uso de tolueno, está prohibido el manejo de llamas abiertas, así como el uso de herramientas que al ser golpeadas produzcan chispas. Los equipos eléctricos y la iluminación artificial deben ser a prueba de explosiones.

2.8. Para extinguir el tolueno, es necesario utilizar agua finamente rociada, espuma química y aeromecánica.

Para extinguir pequeños incendios se utilizan extintores manuales de espuma o dióxido de carbono.

(Edición modificada, Rev. 4, 5).

2.9. Cuando se produzca un derrame de tolueno, neutralícelo llenándolo con arena y llevándolo a un lugar especialmente designado.

3. REGLAS DE ACEPTACIÓN

3.1. El tolueno de petróleo se toma en lotes. Se considera lote cualquier cantidad de tolueno que sea uniforme en sus indicadores de calidad y vaya acompañada de un solo documento de calidad.

3.2. Tamaño de muestra: según GOST 2517-85.

3.3. Si se obtienen resultados insatisfactorios en al menos uno de los indicadores, se realizan pruebas repetidas en una muestra recién seleccionada de la misma muestra.

Los resultados de las pruebas repetidas se aplican a todo el lote.

3.4. Los límites de destilación los determina el fabricante una vez por trimestre.

Al suministrar tolueno para exportación, para cada lote.

(Edición modificada, Enmienda No. 2, 4).

3.5. El indicador de la fracción de masa de impurezas del tolueno, utilizado como aditivo para aumentar el octanaje de los combustibles para motores, no está determinado.

3.6. La fracción de masa de azufre se determina para el tolueno de mayor calidad destinado a la producción de caprolactama.

3.5; 3.6. (Introducida adicionalmente, Enmienda No. 2, 5).

4. MÉTODOS DE PRUEBA

4.1. Las muestras de tolueno se toman según GOST 2517-85. Para una muestra combinada, tomar 1 dm 3 de tolueno.

(Modificadoedición, Rev. N° 2).

4.2. En un cromatograma típico de tolueno, los picos hasta el n-nonano corresponden a hidrocarburos no aromáticos, el siguiente pico corresponde al benceno y los picos más allá del tolueno corresponden a hidrocarburos aromáticos. C 8.

4.3. La densidad del tolueno, determinada con un hidrómetro, a 20°C, se calcula mediante la fórmula:

¿Dónde está la densidad del tolueno de prueba a la temperatura de prueba, g/cm 3 ?

γ - corrección de temperatura a la densidad, que para el tolueno es igual a 0,00093 g/cm 3 por 1°C en el rango de temperatura de menos 30 a más 30°C;

t - temperatura de prueba,° C.

(Introducida adicionalmente, Enmienda No. 4).

5. EMBALAJE, ETIQUETADO, TRANSPORTE Y ALMACENAMIENTO

5.1. Embalaje, etiquetado, transporte y almacenamiento de tolueno de petróleo, de acuerdo con GOST 1510-84.

5.2. Señal de peligro: según GOST 19433-88, clase 3, subclase 3.2, dibujo. 3, código de clasificación 3212, número de serie ONU 1294.

Para marcar productos para la certificación obligatoria, se utiliza una marca de conformidad de acuerdo con la documentación reglamentaria. La marca de conformidad está adherida a la documentación adjunta.

(Edición modificada, Enmienda No. 5).

6. GARANTÍA DEL FABRICANTE

6.1. El fabricante garantiza el cumplimiento del tolueno de petróleo con los requisitos de esta norma sujeto a las condiciones de transporte y almacenamiento.

6.2. La vida útil garantizada del tolueno desde la fecha de fabricación es de 6 años.

(Edición modificada, Enmienda No. 2, 4).

DATOS DE INFORMACIÓN

1. DESARROLLADO E INTRODUCIDO por el Ministerio de Refinación de Petróleo e Industria Petroquímica de la URSS

DESARROLLADORES

MINNESOTA. Yablochkina,Doctor. química. ciencias; F.N. Lisunov; AV. Karamán, Doctor. economía. ciencias (líderes de temas); Yu.I. Arcakov, Doctor en Ingeniería ciencias; VL Vorobev, Doctor. química. ciencias; P.EJ. Korchunov; SOLDADO AMERICANO. Kuzmina; AQUELLOS. Kraeva.

2. APROBADO Y ENTRADO EN VIGOR por Resolución del Comité Estatal de Normas de la URSS de 13 de septiembre de 1978 No. 2495

3. La norma cumple con ST SEV 5476-86 en términos de apariencia, fracción masiva de tolueno y benceno, color del ácido sulfúrico, reacción del extracto acuoso para tolueno de la más alta categoría de calidad y apariencia, fracción masiva de tolueno, color de ácido sulfúrico, reacción de extracto acuoso para tolueno de primera categoría de calidad y cumple con la norma internacional ISO 5272-79 en términos de apariencia, densidad, color del ácido sulfúrico, fracción másica de azufre total, benceno, hidrocarburos aromáticos C 8, no - hidrocarburos aromáticos para tolueno de la más alta categoría de calidad y apariencia, densidad, límite de destilación, color del ácido sulfúrico, fracción másica de benceno y ensayo sobre placa de cobre para tolueno de primera categoría de calidad.

4. EN LUGAR GOST 14710-69; GOST 5.961-71

5. DOCUMENTOS REGLAMENTARIOS Y TÉCNICOS DE REFERENCIA

DEFINICIÓN

Tolueno (metilbenceno)- un compuesto químico de naturaleza orgánica, representante de la clase de hidrocarburos aromáticos, el homólogo más cercano del benceno. El tolueno es un líquido incoloro, insoluble en agua.

Es inflamable y arde con una llama humeante. Tiene un olor acre y un suave efecto narcótico. Las principales constantes físicas del tolueno se dan en la tabla. 1. Utilizado en la producción de explosivos, ácido benzoico, sacarina, barnices y tintas de impresión. Se utiliza como aditivo para el combustible de motor como componente de la gasolina de alto octanaje.

Tabla 1. Propiedades físicas y densidad del tolueno.

El tolueno es dos órdenes de magnitud menos tóxico que el benceno, debido a que se oxida en ácido benzoico y se excreta del cuerpo. En todos los casos, siempre que sea posible, el benceno debe sustituirse por tolueno.

Composición química y estructura de la molécula de tolueno.

La composición química de la molécula de tolueno se puede reflejar utilizando la fórmula empírica C 6 H 5 -CH 3. El radical metilo está unido directamente al anillo de benceno 7. La fórmula estructural del tolueno es la siguiente:

Arroz. 1. La estructura de la molécula de tolueno.

Breve descripción de las propiedades químicas y densidad del tolueno.

El tolueno, como todos los hidrocarburos aromáticos, se caracteriza por reacciones de sustitución en el anillo de benceno, que se producen mediante un mecanismo electrófilo. Debido a la presencia de un radical metilo en el tolueno, la sustitución de átomos de hidrógeno ocurre con mayor frecuencia en la posición orto o para:

Halogenación (el tolueno reacciona con cloro y bromo en presencia de catalizadores: AlCl 3 anhidro, FeCl 3, AlBr 3)

C6H5-CH3 + Cl2 = C6H4Cl-CH3 + HCl;

- nitración (el tolueno reacciona fácilmente con la mezcla nitrante, una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados)

- Viernes-Alquilación de manualidades

C6H5-CH3 + CH3-CH(CH3)-Cl = CH3-C6H4-CH(CH3)-CH3 + HCl.

Las reacciones de adición al tolueno conducen a la destrucción del sistema aromático y ocurren sólo en condiciones duras:

— hidrogenación (la reacción se produce cuando se calienta, el catalizador es Pt)

C6H5-CH3 + 3H2 = C6H11-CH3.

Como resultado de la oxidación del tolueno, se forma ácido benzoico:

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O;

La reacción del tolueno con cloro en la luz conduce a una sustitución en el radical hidrocarbonado:

C6H5-CH3 + Cl2 = C6H5-CH2Cl + HCl.

Ejemplos de resolución de problemas

EJEMPLO 1

Número de cláusula, subcláusula, enumeración, apéndice

Sinónimo - metilbenceno. Líquido incoloro, móvil, volátil y de olor acre. Es miscible ilimitadamente con hidrocarburos, muchos alcoholes y éteres, mientras que es imposible mezclar tolueno con agua. Disuelve polímeros: poliestireno a temperatura ambiente, polietileno cuando se calienta. Es inflamable y arde con liberación de hollín. El tolueno se aisló por primera vez del bálsamo de tolu, una resina de olor agradable de color marrón amarillento procedente del árbol sudamericano toluifera balsamum. De ahí el nombre: tolueno. Este bálsamo se utilizaba para preparar remedios para la tos y en perfumería. Actualmente, el tolueno se obtiene a partir de fracciones de petróleo y alquitrán de hulla o en procesos de reformado catalítico de fracciones de gasolina y pirólisis. Se distingue por extracción selectiva y posterior rectificación.
El tolueno de hulla, formado durante el proceso de coquización, se extrae del gas de la coquería en forma de un componente de benceno bruto, se purifica con ácido sulfúrico (para eliminar compuestos insaturados y que contienen azufre) y se aísla mediante rectificación.
Una cantidad significativa de tolueno se obtiene como subproducto en la síntesis de estireno a partir de benceno y etileno.
Los vapores forman fácilmente mezclas explosivas que pueden encenderse incluso con una chispa de electricidad estática.

Especificación para tolueno, según GOST 14710-78:
Apariencia y color Líquido transparente que no contiene materias extrañas ni agua.
Densidad a +20°С, g/cm3, no menos 0,865-0,867
Límites de destilación 98% en volumen (incluido el punto de ebullición del tolueno puro 110,6°C), °C, no más 0,7
Fracción de masa de tolueno, % 99,75
Fracción masiva de impurezas, % 0,25
- hidrocarburos no aromáticos 0,10
- benceno 0,10
- hidrocarbonos aromáticos 0,05
Colorante de ácido sulfúrico 0,51
Prueba de placa de cobre resiste
Reacción de extracto de agua neutral
Volatilidad se evapora sin dejar rastro
Fracción de masa de azufre total 0,00015

Aplicaciones del tolueno:

El tolueno es una materia prima valiosa para la síntesis orgánica, para la producción de componentes de combustibles para motores de alto octanaje, para la producción de explosivos (trinitrotolueno), productos farmacéuticos, colorantes y disolventes. Como componente principal, forma parte de la composición de disolventes mixtos (, R-4A, R-5A, R-12) utilizados para la disolución en la fabricación y aplicación de pinturas y barnices epoxi, vinílicos, acrílicos, nitrocelulósicos y clorocauchos. Las reacciones de oxidación son de importancia práctica; como resultado de esta reacción se obtiene ácido benzoico. Para obtener ácido benzoico, el tolueno se oxida con aire u oxígeno atmosférico. El proceso se lleva a cabo en fase líquida o vapor. Los procesos en fase líquida se utilizan con mayor frecuencia en la industria.

Peligro para los humanos:

El tolueno es un producto tóxico (clase de peligro tres). El vapor de tolueno en altas concentraciones tiene un efecto narcótico en los humanos, provocando alucinaciones graves y un estado disociativo. Hasta 1998, el tolueno formaba parte del popular pegamento Moment, razón por la cual era popular entre los adictos a sustancias. Las concentraciones elevadas de vapor de tolueno también tienen un efecto nocivo sobre el sistema nervioso humano, irritando la piel y las membranas mucosas de los ojos. Al ser un veneno altamente tóxico, afecta la función hematopoyética del organismo. El resultado de los trastornos hematopoyéticos son enfermedades como la cianosis y la hipoxia. Existe la toxicomanía por tolueno, que también tiene un efecto cancerígeno. Los vapores penetran a través del sistema respiratorio o de la piel intacta, causando daños al sistema nervioso (se observa letargo y alteración del aparato vestibular. A veces estos procesos son irreversibles).
En el aire del área de trabajo, los documentos reglamentarios regulan el contenido máximo permitido de vapor:
- concentración única máxima – 150 mg/m3;
- concentración media por turno – 50 mg/m3.
Cuando se trabaje con tolueno y disolventes a base del mismo, es necesario utilizar guantes de goma resistentes, siempre bajo tracción y en zona bien ventilada.

Peligro de incendio:

Altamente inflamable. El tolueno está clasificado como líquido inflamable 3.1 con un punto de inflamación inferior a +23 grados C. Evite las llamas abiertas, las chispas y el fumar. Una mezcla de vapor de tolueno y aire es explosiva.
En las operaciones de carga y descarga se deben observar estrictamente las normas de protección contra la electricidad estática en las industrias química, petroquímica y de refinación de petróleo. Las instalaciones de producción en las que se trabaja con tolueno deben contar con ventilación de suministro y extracción, y el equipo debe contar con succión local. En las salas de almacenamiento y uso de tolueno, está prohibido manipular llamas abiertas, así como el uso de herramientas que al golpearlas produzcan chispas. Los equipos eléctricos y la iluminación artificial deben ser a prueba de explosiones. Para extinguir el tolueno, es necesario utilizar agua finamente rociada, espuma química y aeromecánica. Para extinguir pequeños incendios se utilizan extintores manuales de espuma o dióxido de carbono. Cuando se produzca un derrame de tolueno, neutralícelo llenándolo con arena y llevándolo a un lugar especialmente designado.

Ejercicio Calcule la masa molar de un gas cuya densidad en el aire es 3,451.
Solución

El peso molecular relativo del aire se considera 29 (teniendo en cuenta el contenido de nitrógeno, oxígeno y otros gases en el aire). Cabe señalar que el concepto de "masa molecular relativa del aire" se utiliza de forma condicional, ya que el aire es una mezcla de gases.

D aire (gas) = ​​​​M(gas) / M(aire);

M(gas) = ​​​​M(aire) ×D aire(gas);

M(gas) = ​​​​29 × 3,451 = 100,079 g/mol.

Respuesta La masa molar del gas es 100,079 g/mol.

EJEMPLO 2

Ejercicio Determine la masa molar de un gas desconocido si volúmenes iguales de este gas y cloro en las mismas condiciones tienen masas de 4,87 gy 1,53 g.
Solución La relación entre la masa de un gas dado y la masa de otro gas tomada en el mismo volumen, a la misma temperatura y a la misma presión se llama densidad relativa del primer gas con respecto al segundo. Este valor muestra cuántas veces el primer gas es más pesado o más ligero que el segundo gas.

D = M 1 / M 2 o D = m 1 / m 2.